Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
Муниципальное образовательное учреждение
средняя
общеобразовательная школа № 36
ПРОГРАММА элективного курса
«Окислительно-восстановительные реакции
в органической химии»
(углубленный курс)
Возраст обучающихся: 14-16 лет (10-11 класс)
Срок реализации – 0,5 года
Занятия проводятся по 1,5 ч в неделю (спаренные уроки)
Составитель: Сикорская Ольга Эдуардовна
Владикавказ, 2011г
Пояснительная записка.
Предлагаемый элективный курс может быть проведен во втором полугодии 10 класса или в 11 классе для углубленного изучения темы в классах естественно-математического профиля. Курс рассчитан на учащихся с хорошим уровнем базовой подготовки.
Знание химии совершенно необходимо специалистам большинства отраслей народного хозяйства. Глубокое изучение основ химии очень важно будущим врачам для более полного освоения биологии, биохимии, физиологии, фармакологии; химикам-технологам, инженерам-биотехнологам, военным специалистам, агрономам, ветеринарам и т. д. Знания – сила. Но знание может быть разным. Можно вызубрить таблицу умножения, но при этом не суметь решить простейшую задачу. Только знать мало, вряд ли кто-либо станет отрицать тот факт, что теория и практика не могут существовать друг без друга. Потребность в теории непосредственно вытекает из практики; в свою очередь теория служит необходимым руководством практической деятельности. Предлагаемый курс позволяет на практике отработать теоретические вопросы.
На процессы, связанные с окислительно-восстановительными реакциями, мы обращаем внимание учащихся при изучении практически каждого класса органических веществ. Однако, существующие рамки программы, а также недостаток часов, не позволяют учителю всесторонне и глубоко рассмотреть сущность и закономерности протекания данных процессов. Вместе с тем эта тема является одной из сложных тем школьного курса химии. В ряде заданий единого государственного экзамена по химии части C требуется не только привести схему реакции, а составить именно уравнение реакции окисления органического соединения с правильно подобранными коэффициентами.
Целями данного курса являются:
-
повышение компетентностей учащихся в области знаний об окислительно-восстановительных процессах;
-
подробное изучение ОВР с участием органических веществ, прогнозирование продуктов реакции;
-
создание условий для формирования и развития у учащихся умения самостоятельно работать с научной литературой, собственными конспектами и другими источниками информации;
-
воспитание убежденности в познаваемости химической составляющей окружающей действительности.
Задачи данной программы таковы:
-
углубить представления учащихся об ОВР с участием органических веществ;
-
научить прогнозировать состав продуктов ОВР;
-
совершенствовать навыки составления ОВР используя метод электронного баланса и метод макроподстановки.
После изучения предлагаемого курса учащиеся должны:
Знать:
-
основные понятия и законы теории ОВР
-
классификацию ОВР в органической химии;
-
отношение к восстановителям и окислителям различных классов органических веществ;
Уметь:
-
в свете представлений об индуктивном и мезомерном эффектах, рассматривать взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ;
-
определять степени окисления атомов в органических веществах алгебраическим и графическим методами;
-
прогнозировать продукты реакций;
-
составлять и уравнивать ОВР с участием органических веществ;
-
использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для критической оценки достоверности химической информации, поступающей из различных источников.
-
оформлять результаты своей работы;
-
осуществлять самоконтроль за результатами своей работы.
Основным положительным результатом работы по данному курсу является возможность выработать у учащихся более позитивный подход к решению ОВР с участием органических веществ.
Хочу дать некоторые разъяснения относительно последовательности тем предлагаемого курса.
Изучение первого раздела предполагает последовательное обобщение, систематизацию и углубление знаний основных понятий ОВР и структуры органических веществ.
В ОВР органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических веществ зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекуле, будут повышать их способность к окислению. Поэтому мне кажется целесообразным одно из занятий данного элективного курса посвятить изучению электронных эффектов в молекулах органических веществ.
Для расстановки коэффициентов обычно используют метод электронного баланса, что требует у учащихся умения расставлять степени окисления в органических веществах. В связи с этим на одном занятии мы разбираем способы определения степени окисления в органических веществах, причем как алгебраическим способом, так и графическим. А одно из занятий мы посвящаем уравниванию этих реакций, разбирая особенности метода электронного баланса, и знакомимся с методом макроподстановки (хотя он конечно оказывается более востребован учащимися уже при обучении в ВУЗе).
Все ОВР в органике можно условно разделить на 3 группы: полное окисление или горение, мягкое окисление и жесткое окисление (деструктивное окисление). Для того чтобы учащиеся более осознанно в дальнейшем оперировали этими понятиями, мне кажется целесообразным на одном из занятий показать все эти реакции и на готовых (но не уравненных) уравнениях: потренироваться в их различении.
На дальнейших занятиях более детально изучаются процессы окисления и восстановления различных классов органических веществ.
Итогом работы учащихся станет выполнение зачетной работы, содержащей задания из части С ЕГЭ по химии.
В приложении я привожу примерный теоретический и практический материал, отрабатываемый на занятиях. Объем предложенного материала варьируется в зависимости от уровня подготовки учащихся и их дальнейшей профессиональной ориентации.
Занятия рекомендуется проводить продолжительностью не менее 1,5 часа (спаренные уроки), что способствует более полному рассмотрению тем и вместе с тем позволяет отработать на практике теоретические вопросы.
Занятия желательно проводить в различных формах:
-
уроки проблемного обучения;
-
лекции-беседы;
-
практикумы;
-
уроки-исследования;
-
семинарские занятия.
Учебно-тематический план.
№ темы |
Тема занятия |
Количество занятий |
1. |
Введение. |
4 |
2 |
Окислительные процессы с участием углеводородов. |
5 |
3. |
Окислительные процессы с участием кислородсодержащих органических веществ. |
4 |
4. |
Окисление аминов. |
1 |
5. |
Восстановительные процессы с участием органических веществ. |
1 |
6. |
Окислительно- восстановительные реакции в заданиях ЕГЭ. |
1 |
7 |
Итоговое занятие. |
1 |
Итого 17 занятий.
Содержание тем программы.
№ |
Тема занятия |
Основное содержание. |
Введение (4 часа) |
||
1 |
Вводное занятие. |
Знакомство с целями и задачами курса, его структурой. Основные положения теории ОВР(повторение и обобщение изученного в обязательном курсе). Электроотрицательность, валентность, степень окисления, их сходство и различия. Правила определения степени окисления. Способы определения степени окисления в органических веществах: алгебраический и графический методы. |
2 |
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. |
Электронные эффекты в органических веществах:. мезомерный и индуктивный эффекты. Их влияние на реакционную способность молекул. |
3 |
Составление уравнение окислительно-восстановительных реакций. |
Важнейшие окислители и восстановители. Таблицы поведение типичных окислителей и восстановителей. Метод электронного баланса и метод макроподстановки. Особые случаи составления электронного баланса. |
4 |
Классификация ОВР в неорганической и органической химии. |
Межмолекуляроное окисление-восстановление, внутримолекулярное окисление- восстановление, реакции диспропорционирования. Классификация ОВР в органической химии: полное окисление или горение, мягкое окисление и жесткое окисление (деструктивное окисление). |
Окислительные процессы с участием углеводородов. (5 часов) |
||
5 |
Окисление алканов |
Полное окисление, неполное сгорание, неполное каталитическое окисление. Решение задач на вывод формул по продуктам сгорания алканов. |
6 |
Окисление алкенов |
Мягкое окисление алкенов: эпоксидирование или неполное каталитическое окисление, реакция Вагнера. Жесткое окисление. Озонолиз. Полное сгорание. |
7 |
Окисление алкинов |
Реакция Кучерова, окисление KMnO4, K2Cr2O7 в кислой, нейтральной или щелочной средах. Полное окисление. |
8 |
Окисление аренов. |
Бензол: полное окисление озонолиз. Гомологи бензола: окисление перманганатом калия (зависимость продуктов реакции от характера среды). Окисление кумола и стирола. |
9 |
Окисление углеводородов. |
Тренировочные упражнения, содержащие задания по окислению углеводородов. |
Окислительные процессы с участием кислородсодержащих органических веществ. (4 часа) |
||
10 |
Окисление спиртов. |
Полное окисление. Частичное окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Окисление гликолей. Окисление фенола. |
11 |
Окисление альдегидов. |
Получение реактива Толленса и гидроксида меди (II). Окисление аммиачным раствором оксида серебра, окисление свежеосаждённым гидроксидом меди (II). Окисление перманганатом калия в кислой, нейтральной и щелочной средах. Особенности окисления муравьиного альдегида. Окисление кетонов. |
12 |
Окисление карбоновых кислот |
Окисление муравьиной и щавелевой кислот. |
13 |
Окисление углеводов. |
Реакция серебряного зеркала. Реакция моносахаридов с гидроксидом меди(II) при нагревании. Окисление моносахаридов азотной кислотой и бромной водой. Брожение и его виды. |
Окисление аминов. (1 час) |
||
14 |
Окисление аминов. |
Полное окисление аминов. Получение красителей. |
Восстановление органических веществ (1 час) |
||
15 |
Восстановительные процессы. |
Восстановление алкенов, алкинов, аренов, спиртов и альдегидов. Восстановление альдегидов и кетонов алюмогидридом лития или боргидридом натрия. Восстановление моносахаридов. Реакция Зинина. |
Окислительно- восстановительные реакции в заданиях ЕГЭ. |
||
16 |
Подведем итоги. |
Обобщение по всему курсу. Выполнение упражнений по материалам ЕГЭ. |
17 |
Итоговое занятие |
Выполнение итоговой работы. |
Литература для учащихся:
-
Архангельская О.В., Тюльков И.А. Задачи по теме "Уравнения окислительно-восстановительных реакций".
-
Дерябина Г.И. , Кантария Г.В. Интерактивный мультимедиа учебник Органическая химия 1998-2011. (http://www.chemistry.ssu.samara.ru).
-
Каверина А.А., Медведев Ю.Н., Добротин Д.Ю. ЕГЭ 2009 Химия.- М.:Эксмо, 2009.
-
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии: в 2 т.- М: Федеративная книготорговая компания, 1998.
-
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., 2500 задач по химии с решениями для поступающих в ВУЗы.- М: «Экзамен», 2005.
-
Кузнецова Н.Е., Лёвкин А.Н., Задачник по химии для учащихся 10 класса (профильный уровень). –М.: Вентана-Граф,2007.
-
Литвинова Т.Н., Мельникова Е.Д., Соловьёва М.В., Ажипа Л.Т., Выскубова Н.К. Химия в задачах для поступающих в ВУЗы. М:ООО «Издательство Оникс», ООО «Издательство Мир и образование», 2009.
-
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия.-М.: Химия,1989.
-
Хомченко Г.П., Севастьянова К.Е. Окислительно-восстановительные реакции, М: Просвещение, 1989.
-
Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Задачи по химии для поступающих в ВУЗы.- М.: Высшая школа,1987.
Литература для учителя:
-
Гостев М.М. Химический кружок в школе. М.: Изд-во АПН РСФСР. М., 1958.
-
Денисова В.Г. Материалы мастер-класса «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ». (http://www.it-n.ru/communities.aspx?cat_no=131642&lib_no=229027&tmpl=lib)
-
Ермаков, Д.С. Элективные курсы для профильного обучения / Д.С. Ермаков // Педагогика. – 2005. – № 2.
-
Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа,1990.
-
Солдатова Т.М.. Тренинги и тесты с ответами по теме: «Окислительно-восстановительные реакции».-Волгоград: Учитель, 2007.
-
Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии / Пер. с англ. М.: Мир, 1993.
-
Шарпенак А.Э., Косенко С.А. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1965.
-
Шабаров Ю.С. “Органическая химия”, М., Химия, 2000.
-
Элективные курсы в профильном обучении / Министерство образования РФ. – Национальный фонд подготовки кадров. – М.: Вита-Пресс, 2004.
Приложение.
Примерный теоретический и практический материал, отрабатываемый на занятиях.
Определение степени окисления в органических веществах.
Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.
Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, их классифицируют в зависимости оттого, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления).
Степень окисления. Основные способы определения степени окисления в неорганических и органических веществах.
Степень окисления (СО) – формальный заряд, который можно приписать атому, входящему в состав какой-либо частицы (молекулы, иона), исходя из предположения о чисто ионном характере связи в данной частице.
Правила расчета степени окисления (СО)
(при их использовании предпочтение отдаётся правилу с меньшим номером).
1. Сумма СО всех атомов в частице равна заряду этой частицы (в простых веществах СО всех атомов равна 0).
2. В соединениях с ионным и ковалентно-полярным характером связи более электроотрицательным атомам соответствует более низкая СО. В бинарных ионных соединениях, атомы неметалла, как правило, проявляют минимальные СО,
3. Атомы, приведённые в таблице 1, в большинстве своих соединений проявляют постоянную СО. При определении СО предпочтение отдают элементу, который расположен выше:
Характерные СО для некоторых элементов
Щелочные металлы |
+1 |
Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd |
+2 |
F |
-1 |
H |
+1,-1 (в гидридах) |
O |
-2 (-1 в пероксидах,+2 в ОF2) |
Cl, Br |
-1 |
B, Al, Ga, In, Sc, Y, La и большинство лантанидов |
+3 |
Например,
Ca+2(S-2C+4N-3)2
Кальций имеет постоянную степень окисления в веществе +2. Значит, ион SCN- имеет заряд -1.В этом ионе наиболее электроотрицательным является азот, значит, он будет иметь степень окисления -3. Наименее элекроотрицательным будет углерод, он приобретет степень окисления +4. Пусть степень окисления серы х, так как алгебраическая сумма степеней окисления в молекуле равна нулю, то: (+2) +2∙(х+(+4) +(-3))= 0, откуда х = -2.
K+14[Fe+2(C+2N-3)6]
Калий имеет постоянную степень окисления +1. 4 атома калия дают заряд 4+. Следовательно, комплексный ион имеет заряд 4-. Цианид ион имеет заряд 1-. таких ионов 6. Значит, они дают -6. Тогда степень окисления железа равна х+6∙ (-1) = -4. Откуда х =+2. Определим степень окисления атомов в цианид ионе. В нем азот более электроотрицательный элемент, чем углерод. Значит, азот имеет степень окисления -3. Тогда степень окисления углерода (у) равна у+(-3) =-1, у=+2
Определение степени окисления атомов в органических веществах.
Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.
Степень окисления любого атома углерода в органическом веществе равна алгебраической сумме всех его связей с более электроотрицательных элементов (Cl, O, S,N, и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются.
Существуют два подхода к определению степеней окисления элементов в органических веществах.
1. Вычисляют среднюю степень окисления атома углерода в молекуле органического соединения.
В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).
2. Графический способ.
Однако, определение степени окисления атомов органических веществ по молекулярной формуле носит формальный характер, так как в органической химии большое значение имеют структурные формулы. В связи с этим для определения степени окисления атомов в органике используют графический способ. Для этого воспользуемся следующим порядком действий:
1) напишем полную структурную формулу вещества;
2) по каждой связи стрелкой покажем смещение электронной плотности к наиболее электроотрицательному элементу;
3) все связи С – С будем считать неполярными
4) далее ведем подсчет: сколько стрелок направлено к атому углерода , столько «–» , сколько от атома углерода – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома.
Например,
Название вещества |
Усредненное значение степени окисления |
Степень окисления каждого атома углерода |
2- аминопропан |
|
|
1,2 –дихлорпропан |
|
|
Метилфенилкетон |
|
|
Оставшуюся часть занятия учащиеся выполняют упражнения.
Составление уравнений окислительно-восстановительных
реакций
При составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций
применяют:
1. Метод электронного баланса.
2. Метод ионно-электронный.( в данном курсе не рассматривается)
3. Метод макроподстановки (подробно рассмотрен в материалах мастер–класса у Денисовой В.Г.
- Вебинар «Основные правила и способы информирования инвалидов, в том числе граждан, имеющих нарушение функции слуха, зрения, умственного развития, о порядке предоставления услуг на объекте, об их правах и обязанностях при получении услуг»
- Международный вебинар «Решение задач речевого развития детей в программе “Социокультурные истоки”: работаем в соответствии с ФГОС ДО и ФОП ДО»
- Международный вебинар «Интернет-технологии предоставления услуг в сфере туризма»
- Международный вебинар «Автоматизация учёта предоставления услуг на предприятиях сферы туризма»
- Вебинар «Стресс и ребенок: обучение способам адекватного реагирования на стрессовые ситуации, игры и упражнения на развитие умения управлять эмоциями, конструктивно разрешать конфликты»
- Вебинар «ФОП ДО: развитие социальных отношений дошкольников в сюжетно-ролевой игре»