Муниципальное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа № 36

ПРОГРАММА элективного курса

«Окислительно-восстановительные реакции

в органической химии»

(углубленный курс)

Возраст обучающихся: 14-16 лет (10-11 класс)

Срок реализации – 0,5 года

Занятия проводятся по 1,5 ч в неделю (спаренные уроки)

Составитель: Сикорская Ольга Эдуардовна

Владикавказ, 2011г

Пояснительная записка.

Предлагаемый элективный курс может быть проведен во втором полугодии 10 класса или в 11 классе для углубленного изучения темы в классах естественно-математического профиля. Курс рассчитан на учащихся с хорошим уровнем базовой подготовки.

Знание химии совершенно необходимо специалистам большинства отраслей народного хозяйства. Глубокое изучение основ химии очень важно будущим врачам для более полного освоения биологии, биохимии, физиологии, фармакологии; химикам-технологам, инженерам-биотехнологам, военным специалистам, агрономам, ветеринарам и т. д. Знания – сила. Но знание может быть разным. Можно вызубрить таблицу умножения, но при этом не суметь решить простейшую задачу. Только знать мало, вряд ли кто-либо станет отрицать тот факт, что теория и практика не могут существовать друг без друга. Потребность в теории непосредственно вытекает из практики; в свою очередь теория служит необходимым руководством практической деятельности. Предлагаемый курс позволяет на практике отработать теоретические вопросы.

На процессы, связанные с окислительно-восстановительными реакциями, мы обращаем внимание учащихся при изучении практически каждого класса органических веществ. Однако, существующие рамки программы, а также недостаток часов, не позволяют учителю всесторонне и глубоко рассмотреть сущность и закономерности протекания данных процессов. Вместе с тем эта тема является одной из сложных тем школьного курса химии. В ряде заданий единого государственного экзамена по химии части C требуется не только привести схему реакции, а составить именно уравнение реакции окисления органического соединения с правильно подобранными коэффициентами.

Целями данного курса являются:

• повышение компетентностей учащихся в области знаний об окислительно-восстановительных процессах;

• подробное изучение ОВР с участием органических веществ, прогнозирование продуктов реакции;

• создание условий для формирования и развития у учащихся умения самостоятельно работать с научной литературой, собственными конспектами и другими источниками информации;

• воспитание убежденности в познаваемости химической составляющей окружающей действительности.

Задачи данной программы таковы:

• углубить представления учащихся об ОВР с участием органических веществ;

• научить прогнозировать состав продуктов ОВР;

• совершенствовать навыки составления ОВР используя метод электронного баланса и метод макроподстановки.

После изучения предлагаемого курса учащиеся должны:

Знать:

• основные понятия и законы теории ОВР

• классификацию ОВР в органической химии;

• отношение к восстановителям и окислителям различных классов органических веществ;

Уметь:

• в свете представлений об индуктивном и мезомерном эффектах, рассматривать взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ;

• определять степени окисления атомов в органических веществах алгебраическим и графическим методами;

• прогнозировать продукты реакций;

• составлять и уравнивать ОВР с участием органических веществ;

• использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для критической оценки достоверности химической информации, поступающей из различных источников.

• оформлять результаты своей работы;

• осуществлять самоконтроль за результатами своей работы.

Основным положительным результатом работы по данному курсу является возможность выработать у учащихся более позитивный подход к решению ОВР с участием органических веществ.

Хочу дать некоторые разъяснения относительно последовательности тем предлагаемого курса.

Изучение первого раздела предполагает последовательное обобщение, систематизацию и углубление знаний основных понятий ОВР и структуры органических веществ.

В ОВР органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических веществ зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекуле, будут повышать их способность к окислению. Поэтому мне кажется целесообразным одно из занятий данного элективного курса посвятить изучению электронных эффектов в молекулах органических веществ.

Для расстановки коэффициентов обычно используют метод электронного баланса, что требует у учащихся умения расставлять степени окисления в органических веществах. В связи с этим на одном занятии мы разбираем способы определения степени окисления в органических веществах, причем как алгебраическим способом, так и графическим. А одно из занятий мы посвящаем уравниванию этих реакций, разбирая особенности метода электронного баланса, и знакомимся с методом макроподстановки (хотя он конечно оказывается более востребован учащимися уже при обучении в ВУЗе).

Все ОВР в органике можно условно разделить на 3 группы: полное окисление или горение, мягкое окисление и жесткое окисление (деструктивное окисление). Для того чтобы учащиеся более осознанно в дальнейшем оперировали этими понятиями, мне кажется целесообразным на одном из занятий показать все эти реакции и на готовых (но не уравненных) уравнениях: потренироваться в их различении.

На дальнейших занятиях более детально изучаются процессы окисления и восстановления различных классов органических веществ.

Итогом работы учащихся станет выполнение зачетной работы, содержащей задания из части С ЕГЭ по химии.

В приложении я привожу примерный теоретический и практический материал, отрабатываемый на занятиях. Объем предложенного материала варьируется в зависимости от уровня подготовки учащихся и их дальнейшей профессиональной ориентации.

Занятия рекомендуется проводить продолжительностью не менее 1,5 часа (спаренные уроки), что способствует более полному рассмотрению тем и вместе с тем позволяет отработать на практике теоретические вопросы.

Занятия желательно проводить в различных формах:

• уроки проблемного обучения;

• лекции-беседы;

• практикумы;

• уроки-исследования;

• семинарские занятия.

Учебно-тематический план.

Итого 17 занятий.

Содержание тем программы.

Литература для учащихся:

1. Архангельская О.В., Тюльков И.А. Задачи по теме "Уравнения окислительно-восстановительных реакций".

2. Дерябина Г.И. , Кантария Г.В. Интерактивный мультимедиа учебник Органическая химия 1998-2011. (http://www.chemistry.ssu.samara.ru).

3. Каверина А.А., Медведев Ю.Н., Добротин Д.Ю. ЕГЭ 2009 Химия.- М.:Эксмо, 2009.

4. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии: в 2 т.- М: Федеративная книготорговая компания, 1998.

5. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., 2500 задач по химии с решениями для поступающих в ВУЗы.- М: «Экзамен», 2005.

6. Кузнецова Н.Е., Лёвкин А.Н., Задачник по химии для учащихся 10 класса (профильный уровень). –М.: Вентана-Граф,2007.

7. Литвинова Т.Н., Мельникова Е.Д., Соловьёва М.В., Ажипа Л.Т., Выскубова Н.К. Химия в задачах для поступающих в ВУЗы. М:ООО «Издательство Оникс», ООО «Издательство Мир и образование», 2009.

8. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия.-М.: Химия,1989.

9. Хомченко Г.П., Севастьянова К.Е. Окислительно-восстановительные реакции, М: Просвещение, 1989.

10. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Задачи по химии для поступающих в ВУЗы.- М.: Высшая школа,1987.

Литература для учителя:

1. Гостев М.М. Химический кружок в школе. М.: Изд-во АПН РСФСР. М., 1958.

2. Денисова В.Г. Материалы мастер-класса «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ». (http://www.it-n.ru/communities.aspx?cat_no=131642&lib_no=229027&tmpl=lib)

3. Дерябина Н.Е. Прием макроподстановки как способ определения коэффициентов в уравнениях ОВР // Химия в школе.-2007.-№9.-С. 40-44

4. Дерябина Н.Е. Методика формирования умения определять степень окисления атома // Химия в школе.-2007.-№7.-С. 24-27

5. Ермаков, Д.С. Элективные курсы для профильного обучения / Д.С. Ермаков // Педагогика. – 2005. – № 2.

6. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа,1990.

7. Солдатова Т.М.. Тренинги и тесты с ответами по теме: «Окислительно-восстановительные реакции».-Волгоград: Учитель, 2007.

8. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии / Пер. с англ. М.: Мир, 1993.

9. Шарпенак А.Э., Косенко С.А. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1965.

10. Шабаров Ю.С. “Органическая химия”, М., Химия, 2000.

11. Элективные курсы в профильном обучении / Министерство образования РФ. – Национальный фонд подготовки кадров. – М.: Вита-Пресс, 2004.

Приложение.

Примерный теоретический и практический материал, отрабатываемый на занятиях.

Определение степени окисления в органических веществах.

Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, их классифицируют в зависимости оттого, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления).

Степень окисления. Основные способы определения степени окисления в неорганических и органических веществах.

Степень окисления (СО) – формальный заряд, который можно приписать атому, входящему в состав какой-либо частицы (молекулы, иона), исходя из предположения о чисто ионном характере связи в данной частице.

Правила расчета степени окисления (СО)

(при их использовании предпочтение отдаётся правилу с меньшим номером).

1. Сумма СО всех атомов в частице равна заряду этой частицы (в простых веществах СО всех атомов равна 0).

2. В соединениях с ионным и ковалентно-полярным характером связи более электроотрицательным атомам соответствует более низкая СО. В бинарных ионных соединениях, атомы неметалла, как правило, проявляют минимальные СО,

3. Атомы, приведённые в таблице 1, в большинстве своих соединений проявляют постоянную СО. При определении СО предпочтение отдают элементу, который расположен выше:

Характерные СО для некоторых элементов

Например,

Ca⁺²(S^-2C⁺⁴N^-3)₂

Кальций имеет постоянную степень окисления в веществе +2. Значит, ион SCN^- имеет заряд -1.В этом ионе наиболее электроотрицательным является азот, значит, он будет иметь степень окисления -3. Наименее элекроотрицательным будет углерод, он приобретет степень окисления +4. Пусть степень окисления серы х, так как алгебраическая сумма степеней окисления в молекуле равна нулю, то: (+2) +2∙(х+(+4) +(-3))= 0, откуда х = -2.

K⁺¹₄[Fe⁺²(C⁺²N^-3)₆]

Калий имеет постоянную степень окисления +1. 4 атома калия дают заряд 4+. Следовательно, комплексный ион имеет заряд 4-. Цианид ион имеет заряд 1-. таких ионов 6. Значит, они дают -6. Тогда степень окисления железа равна х+6∙ (-1) = -4. Откуда х =+2. Определим степень окисления атомов в цианид ионе. В нем азот более электроотрицательный элемент, чем углерод. Значит, азот имеет степень окисления -3. Тогда степень окисления углерода (у) равна у+(-3) =-1, у=+2

Определение степени окисления атомов в органических веществах.

Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.

Степень окисления любого атома углерода в органическом веществе равна алгебраической сумме всех его связей с более электроотрицательных элементов (Cl, O, S,N, и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются.

Существуют два подхода к определению степеней окисления элементов в органических веществах.

1. Вычисляют среднюю степень окисления атома углерода в молекуле органического соединения.

В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).

2. Графический способ.

Однако, определение степени окисления атомов органических веществ по молекулярной формуле носит формальный характер, так как в органической химии большое значение имеют структурные формулы. В связи с этим для определения степени окисления атомов в органике используют графический способ. Для этого воспользуемся следующим порядком действий:

1) напишем полную структурную формулу вещества;

2) по каждой связи стрелкой покажем смещение электронной плотности к наиболее электроотрицательному элементу;

3) все связи С – С будем считать неполярными

4) далее ведем подсчет: сколько стрелок направлено к атому углерода , столько «–» , сколько от атома углерода – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома.

Например,

Оставшуюся часть занятия учащиеся выполняют упражнения.

Составление уравнений окислительно-восстановительных

реакций

При составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций

применяют:

1. Метод электронного баланса.

2. Метод ионно-электронный.( в данном курсе не рассматривается)

3. Метод макроподстановки (подробно рассмотрен в материалах мастер–класса у Денисовой В.Г.